No deberías dudar entre el término dificilísimo y la palabra difisilísimo cuando debas escribir, puesto que únicamente nos encontramos con una forma viable para escribir este término con corrección, y es: dificilísimo. La palabra difisilísimo simplemente no aparece en el diccionario de la RAE.
Con la finalidad de que recuerdes mejor la manera en que deberías escribir dificilísimo, queremos aportarte su definición del diccionario:
Las dudas que aparecen cuando debemos escribir términos que incluyen las letras ‘s’ y ‘c’ sucede más regularmente en aquellas zonas en que ambas se pronuncian igual. Esto pasa fundamentalmente en los países latinoamericanos en los cuales se habla español, aunque también de igual modo en algunas partes del sur de la Península Ibérica y las Islas Canarias. No vamos a entrar a aportar teorías sobre el porqué de esta pronunciación, porque no se trata del propósito de esta página, solamente queremos establecer que en cualquier caso, esta pronunciación está aceptada. Asimismo {cabe apuntar|es preciso dejar constancia de que la confusión entre las letras ‘s’ y ‘c’ tan solo se puede dar en determinados casos, ya que la ‘c’ cuando antecede a las vocales ‘a’, ‘o’ y ‘u’ en ninguna ocasión se pronuncia de modo semejante a /s/, sino como /k/, por lo cual no tendría que existir ningún tipo de confusión en estos casos. En referencia al resto, nuestra recomendación es escuchar la manera de decir las palabras en español peninsular estándar, como método para aprender a distinguir cuándo es preciso escribir la letra ‘s’ y cuándo ‘c’. Y evidentemente, ser seguidor de nuestra web y estudiar las reglas de ortografía que hemos compilado para ti en la portada de este sitio web. De este modo no tendrás dudas sobre si el término que pretendes escribir se escribe dificilísimo o es la palabra difisilísimo.