Nunca jamás debes dudar entre la palabra dificilísimo y el término dificilícimo cuando debas escribir, dado que solamente existe una manera viable de escribir esta palabra como es debido, y es: dificilísimo. La palabra dificilícimo simplemente no arroja ningún resultado cuando lo buscamos en el diccionario de la RAE.
Con el objetivo de que encuentres un sistema que te ayude a recordar el modo en que debes escribir dificilísimo, su definición del diccionario:
La confusión a la hora de escribir vocablos que incluyen las letras ‘s’ y ‘c’ pasa con más regularidad en aquellos territorios en que las dos se pronuncian de igual manera. Esto se da sobre todo en los países de América Latina en los que se habla español, aunque también en algunas áreas del sur de España y las Islas Canarias. No es nuestra intención trazar teorías sobre el porqué de esta manera de pronunciar, porque no se trata del propósito de esta página web, tan solo pretendemos señalar que sea como fuere, esta pronunciación está aprobada. Igualmente {cabe decir|es preciso decir que la confusión entre ‘s’ y ‘c’ solamente se puede dar en determinadas circunstancias, puesto que la ‘c’ cuando antecede a las vocales ‘a’, ‘o’ y ‘u’ nunca se pronuncia de manera similar a /s/, sino que suena como /k/, por lo que no debería de existir ninguna confusión por este motivo. Respecto al resto, quisiéramos recomendarte escuchar cómo se pronuncian las palabras en español de la Península Ibérica estándar, como forma de aprender a distinguir cuándo es necesario escribir la letra ‘s’ y cuándo la letra ‘c’. Y desde luego, seguir nuestra web y aprender las reglas ortográficas que hemos recopilado para ti en la portada de esta página web. De esta manera nunca tendrás dudas sobre si el término que deseas escribir se escribe dificilísimo o es la palabra dificilícimo.