Nunca dudes entre obstaculiza y la palabra obstaculisa cuando te veas en la necesidad de escribir, dado que solo hay una manera posible para escribir este término correctamente, y es: obstaculiza. La palabra obstaculisa simplemente no arroja ningún resultado cuando lo buscamos en el diccionario de la Real Academia de la Lengua Española.
Con el fin de que encuentres un sistema que te ayude a recordar la forma en que deberías escribir obstaculiza, pensamos que puede ayudarte su definición del diccionario:
La vacilación cuando debemos escribir vocablos que contienen las letras ‘s’ y ‘c’ sucede más frecuentemente en aquellas áreas en que ambas se pronuncian de forma idéntica. Esto se produce fundamentalmente en los países de Latinoamérica en los que hablan en lengua española, mas también en algunas partes del sur de la Península Ibérica y las Islas Canarias. No deseamos mostrar teorías sobre el porqué de esta manera de pronunciar, puesto que no se corresponde con el objetivo de esta página web, tan solo deseamos indicar que sea como fuere, esta manera de pronunciar está reconocida. Al mismo tiempo {cabe precisar|es preciso decir que la confusión entre ‘s’ y ‘c’ tan solo puede tener lugar en determinados casos, debido a que la ‘c’ cuando antecede a las vocales ‘a’, ‘o’ y ‘u’ en ningún caso se debe de pronunciar de manera semejante a /s/, sino como /k/, por lo que no debería de existir ningún tipo de confusión en este punto. Con relación a lo demás, nos gustaría aconsejarte escuchar cómo se pronuncian las palabras en español de la Península Ibérica estándar, como forma de aprender a diferenciar en qué momento se debe escribir ‘s’ y cuándo la letra ‘c’. Y indudablemente, visitar este sitio web y memorizar las normas de ortografía que hemos recopilado para ti en el inicio de este sitio web. Así ya nunca más tendrás dudas sobre si la palabra que quieres escribir se escribe obstaculiza o es la palabra obstaculisa.