Nunca deberías dudar entre la palabra habilísimo y la palabra habilícimo cuando debas escribir, debido a que únicamente existe una manera viable para escribir este término de forma correcta, y es: habilísimo. La palabra habilícimo simplemente no se encuentra en el diccionario de la Real Academia de la Lengua Española.
Con el objetivo de que no se te olvide fácilmente cómo se debe escribir habilísimo, la definición del diccionario:
La vacilación cuando hay que escribir vocablos que contienen las letras ‘s’ y ‘c’ pasa más asiduamente en aquellas áreas en que ambas se pronuncian de manera idéntica. Esto se produce principalmente en los países latinoamericanos en los cuales se habla español, aunque también en algunas zonas del sur de España y las Islas Canarias. No vamos a entrar a trazar teorías respecto al porqué de esta forma de pronunciar, porque no se trata del objetivo de esta web, meramente deseamos mencionar que sea como sea, esta pronunciación está reconocida. Asimismo {cabe destacar|es preciso apuntar que la confusión entre las letras ‘s’ y ‘c’ solamente puede existir en determinadas circunstancias, puesto que la ‘c’ cuando antecede a las vocales ‘a’, ‘o’ y ‘u’ jamás se pronuncia de forma similar a /s/, sino que debe pronunciarse como /k/, por lo que no debería de haber ninguna confusión en estas circunstancias. En cuanto a los demás casos, quisiéramos recomendarte escuchar cómo se pronuncian las palabras en castellano de la Península Ibérica estándar, para así aprender a distinguir cuándo es preciso escribir la letra ‘s’ y cuándo la letra ‘c’. Y desde luego, visitar esta página web y estudiar las normas ortográficas que hemos recopilado para ti en el inicio de este sitio web. De este modo ya nunca jamás tendrás dudas sobre si el vocablo que quieres escribir se escribe habilísimo o es la palabra habilícimo.