No deberías dudar entre complicadísimo y la palabra complicadízimo a la hora de escribir, ya que solamente hay una manera viable para escribir esta palabra correctamente, y es: complicadísimo. El término complicadízimo simplemente no aparece en el diccionario de la Real Academia de la Lengua Española.
Para que puedas acordarte siempre de el modo en que debes escribir complicadísimo, te aportamos la definición del diccionario:
La inseguridad a la hora de escribir términos que incluyen las letras ‘s’ y ‘c’ se da más regularmente en aquellas áreas en donde ambas se pronuncian de manera idéntica. Esto sucede principalmente en los países de Latinoamérica en los cuales se habla lengua española, pero también además en algunas zonas del sur de la Península Ibérica y las Islas Canarias. No vamos a entrar a trazar teorías con relación al porqué de esta pronunciación, dado que no se corresponde con el objetivo de esta página web, solamente pretendemos mencionar que sea como fuere, esta manera de pronunciar está aprobada. También {hay que apuntar|es preciso apuntar que la confusión entre ‘s’ y ‘c’ tan solo puede existir en determinadas circunstancias, puesto que la ‘c’ cuando antecede a las vocales ‘a’, ‘o’ y ‘u’ nunca jamás tiene su pronunciación de forma similar a /s/, sino que suena como /k/, por lo cual no debería de existir ningún tipo de confusión en estas circunstancias. Por lo demás, quisiéramos recomendarte escuchar cómo se pronuncian las palabras en castellano de España estándar, como método para aprender a diferenciar en qué momento es necesario escribir ‘s’ y cuándo la letra ‘c’. Y desde luego, ser seguidor de esta web y asimilar las reglas ortográficas que hemos reunido para ti en la portada de esta página web. De esta manera no tendrás dudas sobre si el término que pretendes escribir se escribe complicadísimo o se trata de la palabra complicadízimo.