Nunca deberías dudar entre dieciseis y la palabra diesiseis a la hora de escribir, debido a que únicamente hay una manera viable para escribir esta palabra correctamente, y es: dieciseis. El término diesiseis simplemente no se encuentra en el diccionario de la Real Academia de la Lengua Española.
Con la finalidad de que recuerdes mejor la forma en que deberías escribir dieciseis, pensamos que puede ayudarte su definición del diccionario:
La confusión cuando debemos escribir vocablos que incluyen las letras ‘s’ y ‘c’ se produce con más asiduidad en aquellos territorios en que ambas dos se pronuncian de forma idéntica. Esto sucede sobre todo en los países de Latinoamérica en los que se habla castellano, aunque también de igual modo en algunas partes del sur de la Península Ibérica y las Islas Canarias. No es nuestra intención aportar teorías con relación al porqué de esta forma de pronunciar, porque no se corresponde con el objetivo de esta web, solamente deseamos señalar que sea como sea, esta pronunciación está aceptada. De igual forma {cabe destacar|es preciso señalar que la confusión entre ‘s’ y ‘c’ únicamente se puede dar en determinados casos, dado que la letra ‘c’ cuando va delante de las vocales ‘a’, ‘o’ y ‘u’ bajo ninguna circunstancia se pronuncia de forma similar a /s/, sino que suena como /k/, por lo que no debería de existir ninguna confusión en estos casos. En referencia al resto, nuestro consejo es escuchar la pronunciación las palabras en español de la Península Ibérica estándar, como método para aprender a diferenciar en qué momento tenemos que escribir la letra ‘s’ y cuándo ‘c’. Y desde luego, seguir este sitio web y aprender las normas ortográficas que hemos reunido para ti en el inicio de este sitio web. Así no experimentarás dudas sobre si el vocablo que pretendes escribir se escribe dieciseis o es la palabra diesiseis.