Nunca jamás deberías dudar entre la palabra descifrando y la palabra dessifrando a la hora de escribir, dado que solamente existe una manera viable para escribir esta palabra de forma correcta, y es: descifrando. El término dessifrando sencillamente no se encuentra en el diccionario de la RAE.
Con la finalidad de que recuerdes mejor cómo se debe escribir descifrando, queremos aportarte su definición del diccionario:
La confusión cuando hay que escribir vocablos que comprenden las letras ‘s’ y ‘c’ se da más regularmente en aquellos sitios en donde las dos se pronuncian de forma idéntica. Esto sucede sobre todo en los países de América Latina en los cuales se habla castellano, pero también de igual modo en algunas regiones del sur de la Península Ibérica y las Islas Canarias. No es nuestra intención teorizar respecto al porqué de esta pronunciación, dado que no se trata del objetivo de esta página web, tan solo queremos apuntar a que en cualquier caso, esta pronunciación está reconocida. De igual manera {cabe precisar|es preciso constatar que la confusión entre las letras ‘s’ y ‘c’ tan solo puede tener lugar en determinados casos, ya que la letra ‘c’ delante de las vocales ‘a’, ‘o’ y ‘u’ nunca se debe de pronunciar de manera semejante a /s/, sino que se pronuncia como /k/, por lo cual no debería de existir ninguna confusión en este punto. Con relación a lo demás, quisiéramos recomendarte escuchar cómo se pronuncian las palabras en castellano de la Península Ibérica estándar, como método para aprender a distinguir en qué momento es necesario escribir la letra ‘s’ y cuándo la letra ‘c’. Y desde luego, seguir este sitio web y asimilar las reglas de ortografía que hemos reunido para ti en la portada de esta página web. De esta manera ya nunca más tendrás dudas sobre si el término que tratas de escribir se escribe descifrando o se trata de la palabra dessifrando.