Nunca jamás deberías dudar entre la palabra pobrecillo y la palabra pobresillo cuando te veas en la necesidad de escribir, ya que únicamente nos encontramos con una manera viable para escribir esta palabra como es debido, y es: pobrecillo. La palabra pobresillo simplemente no corresponde a ninguna palabra que se encuentre en el diccionario de la RAE.
Las dudas que se sienten en el momento de escribir vocablos que comprenden las letras ‘s’ y ‘c’ sucede más frecuentemente en aquellos sitios en que ambas dos se pronuncian de manera idéntica. Esto ocurre sobre todo en los países de Latinoamérica en los cuales se habla lengua española, mas también de igual modo en algunas regiones del sur de la Península Ibérica y las Islas Canarias. No es nuestra intención exponer teorías sobre el porqué de esta forma de pronunciar, dado que no se trata del propósito de esta web, únicamente deseamos mencionar que sea como sea, esta pronunciación está aceptada. Asimismo {cabe apuntar|es preciso señalar que la confusión entre las letras ‘s’ y ‘c’ solamente puede existir en ciertos casos, ya que la ‘c’ cuando va delante de las vocales ‘a’, ‘o’ y ‘u’ nunca se debe de pronunciar de forma semejante a /s/, sino que debe pronunciarse como /k/, por lo cual no tendría que haber ninguna confusión por este motivo. Respecto al resto, nos gustaría aconsejarte escuchar cómo se pronuncian las palabras en castellano de España estándar, como método para aprender a encontrar las diferencias sobre cuándo es preciso escribir la letra ‘s’ y cuándo ‘c’. Y sin duda, seguir nuestra web y aprender las normas de ortografía que hemos juntado para ti en el inicio de esta web. De este modo nunca tendrás dudas sobre si el vocablo que intentas escribir se escribe pobrecillo o se trata de la palabra pobresillo.