Jamás deberías dudar entre jefecito y la palabra jefesito cuando quieras escribir, debido a que únicamente nos encontramos con una forma posible para escribir este término correctamente, y es: jefecito. La palabra jefesito simplemente no aparece en el diccionario de la RAE.
Las dudas que surgen cuando hay que escribir vocablos que contienen las letras ‘s’ y ‘c’ sucede más frecuentemente en aquellos territorios en que las dos se pronuncian de igual forma. Esto ocurre primordialmente en los países de Latinoamérica en los que hablan en español, pero también además en algunas regiones del sur de la Península Ibérica y las Islas Canarias. No vamos a entrar a aportar teorías acerca del porqué de esta forma de pronunciar, puesto que no es el propósito de este sitio web, únicamente queremos indicar que sea como sea, esta forma de pronunciar está reconocida. Al mismo tiempo {hay que precisar|es preciso decir que la confusión entre las letras ‘s’ y ‘c’ tan solo puede existir en algunas circunstancias, dado que la ‘c’ cuando va delante de las vocales ‘a’, ‘o’ y ‘u’ en ninguna ocasión tiene su pronunciación de forma semejante a /s/, sino que suena como /k/, por lo que no debería de haber ninguna confusión en estas circunstancias. Con relación a lo demás, nos gustaría aconsejarte escuchar la pronunciación las palabras en castellano peninsular estándar, como forma de aprender a distinguir en qué momento es preciso escribir la letra ‘s’ y cuándo ‘c’. Y indudablemente, seguir esta web y asimilar las reglas de ortografía que hemos compilado para ti en el inicio de este sitio. De este modo nunca experimentarás dudas sobre si el término que pretendes escribir se escribe jefecito o se trata de la palabra jefesito.