Nunca jamás deberías dudar entre desacertado y la palabra desasertado a la hora de escribir, debido a que tan solo existe una forma posible de escribir esta palabra con corrección, y es: desacertado. El término desasertado sencillamente no arroja ningún resultado cuando lo buscamos en el diccionario de la RAE.
Con la finalidad de que recuerdes mejor la forma en que deberías escribir desacertado, te aportamos su definición del diccionario:
Las dudas cuando debemos escribir palabras que comprenden las letras ‘s’ y ‘c’ se produce con más regularidad en aquellas zonas en que ambas dos se pronuncian de igual modo. Esto es primordialmente en los países de América Latina en los que hablan en castellano, aunque también de igual modo en algunas áreas del sur de España y las Islas Canarias. No deseamos teorizar respecto al porqué de este modo de pronunciar, ya que no se corresponde con el objetivo de esta web, meramente pretendemos apuntar a que sea como fuere, esta forma de pronunciar está aceptada. Asimismo {hay que decir|es preciso decir que la confusión entre ‘s’ y ‘c’ únicamente puede tener lugar en ciertas circunstancias, dado que la ‘c’ delante de las vocales ‘a’, ‘o’ y ‘u’ en ninguna ocasión se debe de pronunciar de modo semejante a /s/, sino como /k/, por lo que no debería de haber ninguna confusión en estas circunstancias. En cuanto a los demás casos, quisiéramos recomendarte escuchar cómo se pronuncian las palabras en castellano de la Península Ibérica estándar, para así aprender a encontrar las diferencias sobre cuándo hay que escribir la letra ‘s’ y cuándo ‘c’. Y evidentemente, visitar nuestra web y estudiar las reglas ortográficas que hemos reunido para ti en el inicio de esta página web. De esta manera no experimentarás dudas sobre si el término que intentas escribir se escribe desacertado o se trata de la palabra desasertado.